19:35
學生開始破壞拒馬，約莫一百多名學生陸續翻過行政院正門的鐵門。警力快速部屬，部分學生進入院前廣場後，聚集在建築物正門前的門廊下相互勾手坐下；部分學生在廣場上被警察擋下、奔跑的過程中跌倒受傷，三五成群、手勾手原地坐下。同時，警方在鐵門與建築物之間的廣場部署蛇籠。
現場不時有學生朝建築物前跑去，警察見狀上前阻擋，三五成群坐下的學生藉此空檔跑到建物前，約莫半小時後全數的學生都集結在行政院正門口，手勾手坐下，一致呼喊「退回服貿，捍衛民主」。警方呈半圓形隊形包圍第一線學生，大門前站兩排持盾牌、警棍的警察。
20:00
後方陸續有群眾加入，第一線學生坐姿向前推進，與警方僵持。人數不斷增加，約莫半小時後警察退至建築物前，學生持續靜坐、呼喊口號。
20:30
指揮持麥克風帶領學生喊話，並傳達：有學生在過程中被逮捕、送往派出所，目前已經請律師前往處理；有人員受傷，廣場靠馬路一側成立醫療站，將受傷人員送往醫院。
開始有持大型攝影機、麥克風的記者到場。
21:00
大量民眾加入行政院廣場佔領行動。警方持盾牌、警棍成排集結在建築物前方、廣場左右側，民眾分別在三處集結、坐下。
警察後方的建物內部出現群眾，門廊前部分群眾呼應、突破警方人牆，由行政院大門進入建築物內部。其餘靜坐的學生們呼籲「坐下」、「不要進去」。十分鐘後部分群眾進入行政院大樓，外圍民眾坐下。
指揮架設大型麥克風。
21:20
現場傳出有學生受傷，門廊下的群眾往兩側讓開，讓救護車開入人群中，並拉出醫療通道，讓醫護人員與傷患進出。大量記者（包含外國媒體）到場，擠在救護通到兩側捕捉畫面，群眾呼籲「記者退後」。救護車離開後，指揮持麥克風呼籲記者遵守職業道德：「如果你們是為了保護學生而站在第一線，那可以；但是如果你們是為了搶鏡頭而影響醫療通道出入，請你們遵守記者的職業道德。」
21:50
指揮持麥克風與進入建築物的民眾對話，呼籲二樓的群眾下樓，指出佔領行政院建築體無異於使警方動用鎮暴警察。
22:00
指揮表示後門有大量鎮暴警察集結，徵求人力調往後門；並宣布有五位民眾在占領過程中被逮捕往保安警察第六總隊，已經有律師前往協助。
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